Биология » Химические реакции в микрогетерогенных системах » Синтез сложных эфиров, катализируемый липазами

Синтез сложных эфиров, катализируемый липазами

Синтез сложных эфиров монофункциональных спиртов, катализируемый липазами, с хорошими выходами протекает в микроэмульсиях. Липазы различной природы обладают разной специфичностью по отношению к длине алкильной цепи кислоты и к типу спирта. Такая селективность определяется локализацией молекулы фермента на межфазной поверхности масло-вода. Следовательно, за селективность ответственны не только специфичность белка в водном растворе, но и его гидрофильно-липофильный характер. Это объясняет различия в регио-селективности биоорганических и органических реакций, протекающих в гомогенных и микрогетерогенных средах. Этерификация жирных кислот простыми сахарами в микроэмульсиях «вода в масле» протекает с очень низкими выходами, по-видимому, из-за плохого контакта между фазами. Однако моноэфиры Сахаров с высокими выходами можно получать при этерификации под действием липаз в средах, не содержащих воды.

При широкомасштабном использовании биокатализа для производства гидрофобных сложных эфиров возникает ряд практических проблем. Удаление ПАВ из продукта реакции представляет значительные трудности, поскольку обычные методы очистки становятся ненадежными из-за эмульгирования и пенообразования, вызываемых поверхностно-активными веществами.

Интересным развитием применения микроэмульсий для синтеза оказалось использование в качестве реакционной среды гелей, основанных на микроэмульсиях. Их получают смешиванием обычных микроэмульсий типа «вода в масле» с водными растворами желатина при температурах выше температуры гелеобразования последнего. Затем смесь охлаждают в колонке и получают жесткий гель.

Спектроскопическими методами было установлено, что микроэмульсионная структура сохраняется в геле и его можно рассматривать как иммобилизованную микроэмульсию, содержащую фермент. Такой гель устойчив по отношению к углеводородным растворителям. При введении в верхнюю часть колонки с таким гелем углеводородного раствора кислоты и спирта, образующийся соответствующий сложный эфир можно выделить элюированием. Этот элегантный способ устраняет проблемы, связанные с выделением продукта и ПАВ из реакционной смеси.

Рис. 11. Получение содержащего фермент геля на основе микроэмульсии

Рис. 12. Гель, содержащий фермент, получают из микроэмульсии. Его можно использовать в колонках или просто в химической посуде

Такие гели, содержащие липазу, препаративно использовались для регио- и стереоселективного синтеза разных сложных эфиров в мягких условиях.

Статьи и публикации:

Отсутствие жизни на Земле в отдаленный период развития планеты
В первый период существования Земли на ней не было и не могло быть жизни. Как известно, жизнь возможна при наличии определенных условий. Одним из таких условий является температура среды. Подавляющее большинство организмов способно активн ...

Растительность «Григоровой балки»
Деревья: 1. Дуб черешчатый. Родина: Европейский континент. Величина до 50 м в высоту и до 3 м в диаметре. Долговечен (до 2 тыс. лет). Имеет мощную крону, раскидистую при редком размещении растений и плотную сомкнутую в высоко полнотных н ...

Синтез белка
Биосинтез белка происходит в результате трансляции в субклеточных частицах – рибосомах, представляющих собой сложный рибонуклеиновый комплекс. Информация о первичной структуре белка «хранится» в соответствующих генах – участках ДНК – в ви ...